Качественная реакция на альдегиды реакция серебряного зеркала. Зеркальный налет создается с помощью реакции серебряного зеркала. Смотреть что такое "Реакция серебряного зеркала" в других словарях
Лабораторная работа № 5
Свойства углеводов
Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).
В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH
при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:
Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.
При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).
Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.
Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
аммиачный раствор
OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.
Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.
Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.
Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу
Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.
При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6
Циклическая формула фруктозы
Ациклическая форма
фруктозы
Окрашенное соединенue
R- осататок
оксиметилфурфурола
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.
Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.
Проведение занятия элективного курса «Эксперимент в органической химии»
Урок исследование
Практическая работа №3 «Реакция серебряного зеркала»
Тема : Изучение взаимодействия органических соединений различных классов с соединениями серебра (I).
Цель урока:
Общеобразовательная
Исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия.
Развивающая
Развитие мыслительных навыков, сравнение, анализ, синтез познавательных умений. Умение поставить и задать вопрос, сформулировать проблему, делать выводы; совершенствование навыков самостоятельного поведения.
Дидактическая
Сформировать компетентности в сфере самостоятельной познавательной деятельности, навыков работы в команде, умение увидеть проблему и наметить пути ее решения.
Воспитательная
Формирование мировоззренческого мышления, расширение кругозора, формирование положительного отношения к изучению предмета, привычку оказывать помощь товарищам, добросовестное отношение к выполняемому заданию, развить требовательность к себе и товарищам.
Методы : исследовательский, работа с учебной литературой, частично-поисковый, лабораторная работа, групповой.
Оборудование : На столах учащихся приборы и реактивы для проведения лабораторной работы “Реакция “серебряного зеркала”», карточки с заданием, презентация к уроку.
Ход урока
1. Организационный момент
«Пора чудес прошла, и нам
Подыскивать приходится причины
Всему, что совершается на свете»
У. Шекспир
(слайд №1)
Вступительное слово учителя : Каждый, кто имеет представления о науке химии, знает, что неотъемлемой ее частью является химический эксперимент. Занимательные опыты и практические занятия помогают развивать химическое мышление и способствуют усвоению химии. Элективный курс «Изучение органической химии через систему экспериментальных задач» рассчитан на 17 часов 12 - практические работы. Большинство практических работ выполняется небольшими группами учащихся. Работа на занятиях курса строится следующим образом. Учащиеся получают задания по теме предстоящей практической работы. Дома они знакомятся с теоретическим материалом, изучают содержание самой работы.
Сегодня мы проводим практическую работу №3 (см. выше название)
(слайд №2)
Цель данной работы: опытным путем исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия, закрепить практические навыки, необходимые в деятельности экспериментатора.
(слайд №3)
Учащиеся получили предварительное задание к уроку.
Учитель : Реакция взаимодействия соединения серебра получила название «реакция серебряного зеркала». Расскажите историю получения этого зеркала.
1 учащийся : История получения зеркала. Зеркала… Сего дня это вполне обыденный предмет нашей жизни. Мало кто знает, что зеркала появились задолго до нашей эры. Сначала ими служили отполированные до блеска металлические пластинки из золота, серебра, меди или бронзы. Изготовлению зеркал современного типа (на стекле) положил начало в 1858 году немецкий химик Юстус Либих. Он использовал для этого способность катионов серебра образовывать многочисленные комплексные соединения. Однажды, промыв внутреннюю поверхность колбы раствором соды, а потом водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, Либих налил в нее немного разбавленного формалина – 10% раствора формальдегида. Затем, добавив к формалину раствор аммиаката серебра состава, он осторожно нагрел колбу. Через несколько минут колба стала зеркальной.
Комплексный серебросодержащий катион восстанавливается до металла (серебра), а формальдегид окисляется до муравьиной кислоты НСООН. Впоследствии вместо формалина Юстус Либих использовал для получения «серебряного зеркала» глюкозу.
Учитель : расскажите об истории получения реактива Толленса, который широко применяется в аналитической химии.
2 учащийся : История получения реактива Толленса. В 1881 г. Немецкий химик Бернгард Христиан Толленс предложил использовать для обнаружения в растворе соединений с альдегидной группой комплексное соединение серебра. При добавлении к раствору нитрата серебра водного раствора аммиака происходит выпадение серо-черного осадка оксида, поскольку гидроксид серебра при обычных условиях не существует.
2AgNO 3 + 2NH 4 OH → Ag 2 O + 2NH 4 NO 3 + H 2 O
Оксид серебра растворяется в избытке амммиачной воды, образует комплексное со единение.
Ag 2 O + 4NH 4 OH → 2 OH +3H 2 O
Полученный бесцветный раствор и получил название реактива Толленса.
2. Основная часть
«Химиком никоим образом стать невозможно,
Не видав самой практики
и не принимаясь за химические операции»
М.В. Ломоносов
(слайд №4)
А) Ролевая игра: Класс это научно-исследовательская лаборатория, которая начинает свою работу по исследованию взаимодействия различных классов органических соединений с соединениями серебра (I). Учащиеся делится на три творческие группы. В каждой творческой группе имеется информационный отдел и химическая лаборатория. Группы получают теоретические и практические задания и работают (5-7мин). Вместе с заданием, выдается инструкция к выполнению опыта. (слайд №5)
Задание 1 творческой группе
Задание 2 творческой группе
Взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
(слайд №6)
«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,
пока не удается связать воедино разрозненные факты,
им наблюдаемые»
Д. Хевеши.
(слайд №7)
Б) Обсуждение отчетов каждой группы
Учитель: А теперь творческие группы, должны отчитаться в проделанной работе. Ученик химической лаборатории рассказывает о своих наблюдениях, происходящих при проведении опыта, делая вывод о классе с которым взаимодействует соединение серебра. В это время ученик, составляющий информационный отдел, выходит и записывает уравнение реакции взаимодействия органического вещества с оксидом серебра (I), выделяя функциональную группу каждого класса.
Запись реакции проверяется на соответствующем слайде № 8, 9,10
Формулируется общий вывод что, реактив Толленса (соединение серебра (I)) является качественным для альдегидной группы, которая находится в составе альдегидов, глюкозы и муравьиной кислоты. (слайд №11)
Подводится итог урока.
«Радость видеть и понимать
есть самый прекрасный дар»
А. Эйнштеин
(слайд №12)
Реакцию серебряного зеркала используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности.
Заключение. Подводим итоги, выставляем оценки. Спасибо за внимание!
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Задание 1 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: глюкоза и этанол, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 2 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: формальдегид (формалин, метаналь) и уксусная кислота, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: муравьиная кислота и глицерин, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Выполнение работы:
В пробирку налили 1 мл формалина и прибавили немного аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку нагрели. Наблюдаем осаждение серебра на стенках и дне пробирки. Поверхность стекла становится отражающей, т. к. в этом есть принцип изготовления зеркал.
Опыт 2. Окисление бензальдегида кислородом воздуха
Выполнение работы:
Каплю бензальдегида поместили на предметное стекло и оставили на воздухе на 30 мин. Наблюдаем образование белых кристаллов по краям капли. Произошла реакция окисления, образовалась бензойная кислота.
Опыт 3. Получение ацетона из ацетата натрия
В пробирку поместили чуть-чуть порошка ацетата натрия и закрыли пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку укрепили на штативе. Конец газоотводной трубки опустили в пробирку с водой. Пробирку с ацетатом натрия нагрели. Наблюдаем выделение пузырьков газа в пробирке с водой и чувствуется специфический запах ацетона. После прекращения реакции в первую пробирку добавляем одну каплю концентрированной соляной кислоты. Наблюдаем выделение пузырьков углекислого газа.
Продолжим тему химических опытов, поскольку надеемся, что они вам обязательно понравятся. На этот раз представляем вашему вниманию очередной завораживающий опыт, в ходе которого мы получим серебряное зеркало.
Начнем с просмотра видеоролика
Нам понадобится:
- емкость;
- нитрат серебра;
- горячая вода;
- аммиачный раствор 10%;
- глюкоза;
- спиртовая горелка
Начнем с нитрата серебра. Берем примерно грамм от него и разбавляем в небольшом количестве горячей воды.
Далее к полученному раствору добавляем гидроксид натрия. В ходе этой реакции образуется оксид серебра, который выпадает в осадок.
Далее к осадку оксида серебра приливаем 10 процентный аммиачный раствор. Приливать аммиачный раствор нужно до тех пор, пока осадок не растворится.
В ходе этой реакции образуется аммиакат серебра. Добавляем полученному раствору 5 граммов глюкозы.
Теперь нужно нагреть полученную смесь. Для этого зажигаем спиртовую горелку и кладем стакан на нее, чтобы смесь постепенно нагревалась. Во время этой реакции выделяется очень большое количество аммиака, поэтому эту реакцию нужно проводить или под вытяжкой, или на улице. В ходе реакции также может образоваться нитрит серебра, который является очень опасным веществом, поэтому посуду после реакции нужно тщательно промыть.
Спустя некоторое время на стенках стаканчика постепенно начинает оседать тонкий слой серебра. Реакция завершается спустя примерно 15 минут после начала нагревания.
Для того, чтобы получить более ровный слой серебра, нужно положить стакан со смесью в большую емкость, залить в емкость горячей воды и положить на спиртовую горелку. Температура, таким образом, будет распределяться равномерно и результат будет более эффектным.
Автор Л.А.Цветков
Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию. Природа аммиачного раствора оксида серебра может быть подробно разъяснена учащимся, а можно лишь сообщить им, что образующийся при реакции гидроксид серебра - вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду:
AgNO 3 + NH 4 OH à AgOH + NH 4 NO 3
2 AgOH à Ag 2 O + H 2 O
Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке
Ag 2 O + 4NH 4 OH à 2OH + Н 2 O
Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции можно дать в обычном виде:
HC-OH + Ag 2 O -> HCOOH + 2Ag
а можно представить полное уравнение реакции:
HC-OH + 2OH -> HCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O
Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру "уцепиться" за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка. Значительно меньшее влияние на успех опыта оказывает характер нагревания. Если сосуд недостаточно чист, то даже самое осторожное нагревание не дает зеркала, и наоборот, если сосуд подготовлен тщательно, то даже нагревание смеси на открытом огне может дать желаемый результат.
Первый опыт получения серебряного зеркала следует провести в колбочке, а не в пробирке. Колбу емкостью 50-100 мл до урока очищают от механических загрязнений, промывают ершиком с мыльной водой или нагревают в колбе раствор щелочи, затем споласкивают водой, промывают хромовой смесью и наконец начисто промывают дистиллированной водой.
В колбу наливают на четверть объема 2-процентный раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака (25-процентный аммиак следует разбавить в 8-10 раз) до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5-1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.
Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало. Колбу можно нагревать без водяной бани, непосредственно на маленьком пламени, обнося пламя вокруг колбы и не встряхивая ее. При демонстрации опыта вместо серебряного зеркала иногда образуется черный осадок. Учитель в таком случае обычно совершенно бракует опыт. Между тем при таком результате следует разъяснить учащимся, что здесь также произошло восстановление серебра только в виде рыхлого черного осадка.
